När Hillary var 14 år bestämde hon sig för att hon ville göra en musik karriär. Under en långtid försökte hon komma in i musik branschen. Hillary sökte till American Idol två gånger men gick inte vidare någon av gångerna, den sista gången hon sökte var i mars 2006. Två månader senare i maj 2006 träffade Hillary Charles och Dave för första gången. Hillary sprang på Charles och kände igen honom från hans MySpace sida. Hon presenterade sig för honom och berömde honom för hans musik. Detta ledde till att de tillsammans med Dave bestämde sig för att skiva låtar tillsammans. Den fösta låten de skrev tillsammans var All We'd Ever Need. Som först var tanken att Hillary skulle sjunga själv, men hon övertalade Charles att det skulle vara en duett, vilket ledde till att Lady Antebellum bildades. Bandet spelade ihop första gången i augusti 2006 och ett år senare fick de ett skivkontrakt.